项羽和刘邦约定以鸿沟东西边作为界限,互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝,觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他,就和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东赶往彭城的项羽部队,把项羽紧紧围在垓下。这时,项羽手下的兵士已经很少,粮食也没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌,不禁非常吃惊地说:“刘邦已经得到了楚地了吗,为什么他的部队里面楚人这么多呢。”说着,心里已丧失了斗志,便从床上爬起来,在营帐里面喝酒;并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完,直掉眼泪,在旁的人也非常难过,都觉得抬不起头来。一会儿,项羽骑上马,带了仅剩的八百名骑兵,从南突围逃走。边逃边打,到乌江畔自刎而死。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌,感觉吃惊,接看又失败自杀的情节,所以人们就用“四面楚歌”形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境,而致陷于孤立窘迫的境地。